Tolleiv var son til Iver, ein bror av Peter. Han kjøpte traktor allereie i 1947. Dette var den første traktoren som kom til distriktet til bruk i anlegg og jordbruk. Han var ein foregangsmann som med traktoren og tilhøyrande jordbruksmaskiner revolusjonerte jordbruket i regionen. Han var også mellom dei første som tok i bruk gravemaskiner, bulldosarar, lesseapparat og andre anleggsmaskiner. I 1955 gjekk Leif og Tolleiv i kompaniskap og bygde opp ein moderne maskinpark, eit pukkverk, entreprenørverksemd, betongvarefabrikk og blandeverk for betong.
Leif var den yngste og nr. 12 i søskenflokken. Han var allereie onkel til Sverre då han blei fødd. Sverre og Leif blei leikekameratar og vaks opp i same tunet, nærmast som brødre. Den tredje mellom desse leikekameratane var Tolleiv, søskenbarn ·av Leif. Dei gjekk i same klasse. Leif overtok eit stykke på heimegarden og bygde seg bustad og driftsbygning. Han auka arealet på garden med nydyrking.
Ei tid var Leif fangstmann, mellom anna på Garnesskuta «Sjannøy». Utanom fangstsesongane arbeidde han enten heime på garden eller var med på vegarbeid og på grunn- og betongarbeid i byggefelt. Her arbeidde han ofte saman med Tolleiv for same arbeidsgjevar.
Det hende også at dei tok på seg utgraving av tomter og oppsetting av grunnmurar og anna betongarbeid for eiga rekning. Slik starta dei så smått samarbeidet. Dei to veksla på å vere arbeidsgjevarar for kvarandre.
Det var fleire som satsa på transportverksemd med lastebil etter krigen i 1945. Også Leif ville satse i denne bransjen og kjøpte lastebil, ein Ford, i 1950. Men etter at han fekk tilbad av Tolleiv om å vere med som kompanjong, selde han lastebilen i 1954.
Tolleiv vaks opp på garden Svara i Haddal, der faren, Iver Moldskred, var bonde. Iver hadde ei tid vare hestetemjar i Amerika. Peter, bror hans, var også kjend som hestehandlar. I mange år samarbeidde dei to brørne om kjøp, sal og temming av hestar.
Tolleiv hadde lite interesse av fiske og fangst. Interessa hans gjekk meir mot gardsdrift, og han fekk seg utdanning innanfor dette feltet. Han fekk etterkvart stor interesse for motordrivne maskiner og køyretøy.
Tolleiv ville bli bonde, men skulle han klare å leve av jordbruket, måtte driftsforma moderniserast og rasjonaliserast. Han bestemte seg for å satse på traktor, og i mars 1946 skreiv han til Eikmaskin i Stavanger – importøren av Ferguson traktorar og fekk oppgitt pris både på traktor og reiskap. Prisen for dette var kr. 12.000. Men det skulle bli vanskeleg å få lån. Banken hadde ikkje tru på traktor på den bratte Moldskredgarden. Etter mykje om og men og mange runder med fleire garantistar, fekk Tolleiv lån. Traktoren blei levert i august 1947. Så langt ein veit, var Tolleiv med det den første som fekk traktor i Ulstein og Hareid, og kanskje ein av dei første på Sunnmøre. Traktoren var ein Ferguson med bensinmotor.
Med denne Gråtassen hadde Tolleiv mange oppdrag i distriktet med pløging, horving, slåing, nydyrking m.m.
I dyrkingsfelta var det mykje. stein som måtte sprengast. Tolleiv var tidleg ute med å kjøpe luftkompressor og lufthammar for fjellboring. Luftkompressoren fekk drift frå kraftuttaket på traktoren. Dette var eit stort framskritt frå å bore med hammar og feisel!
Leif blei ein villeg rnedhjelpar til Tolleiv i dei mest hektiske periodane, og køyrde gjerne traktoren til seine nattetimar.
Utanom onnene arbeidde Tolleiv som vegvaktar i kommunen ved å ta ut veggrus frå grustak. Grus var det einaste som vart nytta som vegdekke då. Og etterkvart som talet på bilar vaks, vaks også behovet for grus. Først var han i eit grustak i Fjelleskogen. Seinare var det i Fjellsbrekkene og på Hareidseidet. I Fjellsskogen blei arbeidet gjort med hakke og spade, men etter at dei hadde flytta til andre grustak, hadde Tolleiv skaffa seg sin andre traktor som hadde lesseskuffe. Dette rasjonaliserte arbeidet mykje.